Le site d’Harfleur, fréquenté dès le paléolithique, est identifié au 19ème siècle comme l’antique Caracotinum, mentionnée dans l’Itinéraire d’Antonin. Les première fouilles archéologiques scientifiques, menées à partir de 1964 par Jean LACHASTRE confirment la présence, sur les hauteurs dominant la ville actuelle, d’une occupation gauloise puis d’un établissement gallo‑romain. Des fondations de maisons, un ensemble de fours de potiers, un petit temple, une importante nécropole, dont les tombes ont livré de remarquables verreries présentées au musée, témoignent de la prospérité de ses habitants, du 1er au 4ème siècle de notre ère.

La découverte au 19ème siècle et en 1956 de quelques sépultures des 6ème et 7ème siècles au pied du Mont Cabert prouve la continuité de l’occupation du site au haut Moyen Age. C’est probablement à cette époque qu’est fondée, au fond de la vallée, en bordure de la Lézarde, la paroisse dédiée à l’évêque martyr de Tours Saint Martin et que les habitants quittent les hauteurs pour s’installer autour de la première église.

Le nom de “Harfleur” est une désignation du lieu par les Vikings qui découvrent l’estuaire de la Seine au début du 9ème siècle. En langue viking, “Harfleur” signifie “Le port du haut” par opposition à Honfleur, “Le port du bas”.

Au 12ème siècle, Harfleur est l’avant port de Rouen dans le commerce avec l’Angleterre, alors sous la tutelle normande. Au début du 13ème siècle, Harfleur est érigée en commune associée à celle de Montivilliers mais perd son débouché économique vers l’Angleterre en 1204 lorsque Philippe Auguste annexe la Normandie au royaume de France. En 1281, Philippe III Le Hardi achète Harfleur au comte de Gueldre pour développer le commerce vers Paris, et au début du 14ème siècle, des privilèges d’exonération de taxes, de droits de quai et de séjour sont accordés aux marchands étrangers pour le développement du commerce à Harfleur, notamment aux Portugais.

Mais peu à peu les rois de France organisent à Harfleur la défense du royaume devant l’Angleterre, devenue rivale. Grâce à la fortification de la ville en 1350 puis de son port vers 1390 ‑ le Clos aux Galées ‑ le roi y concentre sa flotte de guerre et ses garnisons qui repoussent les assauts répétés de l’ennemi. La ville royale gagne bientôt le surnom de “verrou de Normandie, clé du royaume de France”.

Pourtant, en septembre 1415, une brèche est ouverte dans l’épais mur ‑ la Brèque ‑ par l’armée anglaise conduite par le jeune roi Henri V. La ville est prise, les habitants déportés, remplacés par des colons anglais. Le 4 novembre 1435, des paysans cauchois, révoltés à cause du pillage de leurs terres par les soudards et les déserteurs anglais, encadrés par des nobles, dont Jehan de Grouchy, pénètrent dans la ville à la faveur d’une diversion de cent quatre Harfleurais qui périssent dans l’action. Reprise en 1440, la ville n’est définitivement libérée qu’en janvier 1450 par le roi de France Charles VII, qui fait reconstruire la ville et les fortifications et fait achever l’église.

Avec l’ensablement définitif de son port, la prospérité économique d’Harfleur s’estompe peu à peu. En créant le Havre de Grâce, qui devait être pour Harfleur un nouveau port ouvert sur la mer, François 1er scelle en fait son déclin : c’est autour de ce “port de l’espoir” que se crée une nouvelle ville, dont l’importance, à l’aube des temps modernes, dépasse bientôt celle de sa ville mère.

Aux 16ème et 17ème siècles, Harfleur conserve une activité marchande en relation avec l’exploitation des terres conquises lors des grandes découvertes. Vers 1630, Louis XIII ordonne le démantèlement des fortifications, pour empêcher les Protestants de tenir la ville. La cité se pare de belles façades : Pierre Costé construit son château entouré d’un grand parc (l’hôtel de ville actuel), le portail gothique occidental de l’église est caché par un décor de style classique suivant la mode de l’époque. Au 18ème siècle, le percement d’une rue à travers les quartiers ouest (rue du Général Leclerc) et la construction d’un deuxième pont sur la Lézarde dans le prolongement de la rue Notre Dame (rue de la République) confèrent à la ville, avec cette Grande Traverse où les façades alignées en pierre remplacent définitivement le bois, un accent de modernité.

Le 19ème siècle voit l’installation de plusieurs usines dont les cheminées rivalisent avec le clocher médiéval (huilerie, raffinerie de sucre, briqueterie...), qui trouvent leurs débouchés grâce au développement du chemin de fer (ligne Paris ‑ Le Havre inaugurée en 1847) et aux grands travaux de canalisation du cours inférieur de la Lézarde jusqu'à la Seine, de 1840 à 1887.

C’est aussi l’époque de la redécouverte du Moyen Age : de nombreux artistes produisent des centaines de dessins, peintures, gravures, immortalisant ainsi les quais bordant la Lézarde, le pittoresque des anciennes et étroites ruelles de la cité des Cent Quatre, et les publient dans des revues savantes qui constituent de véritables documents touristiques invitant le lecteur au voyage.

En 1906, la famille Schneider installe à proximité d’Harfleur une usine d’armement dont le modèle vient d’être expérimenté au Creusot. La Grande Guerre l’enrichit, et, jusqu'à 1940 où l’usine est démantelée par l’occupant, une grande partie des personnels qui y sont employés habitent Harfleur.
Dans les années 1930, des quartiers de pavillons individuels se développent à Harfleurville (Fleurville) et à Beaulieu.
Au lendemain de la guerre, les besoins d’une population croissante à la recherche de logements confortables sont satisfaits dès la décennie 1950 avec la construction des ensembles de la cité de Beaulieu au nord‑ouest. En 1955, au sud du centre ville, on relie les berges de la Lézarde par un troisième pont supportant la route du Havre à Tancarville, et le quartier de la Brèque est progressivement transformé en noeud routier de 1960 à 1991, confirmant ainsi le rôle de carrefour terrestre d’Harfleur